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投稿日:2017.07.21
金属表面で分子を曲げて骨格を変える新・有機合成法を開発-原子間力顕微鏡を用いて炭素骨格変換の可視化に成功-(東京大学・京都大学との共同リリース)

 東京大学の塩足亮隼 助教、杉本宜昭 准教授、岩田孝太 博士研究員(研究当時 大阪大学 大学院生)、京都大学の中江隆博 助教、坂口浩司 教授、愛媛大学の宇野英満 教授、奥島鉄雄 准教授、森重樹 特任講師からなる共同研究グループ※は、“ばね”型有機分子を金属表面で歪ませることにより“高エネルギー充電状態”を作り出し、従来法では合成できなかった機能性材料を著しく低いエネルギーで合成する新しい炭素骨格組み換え反応の開発に成功しました。今回の成果は、有機ELや太陽電池などに利用できる新しい有機エレクトロニクス材料(注1)開発への応用が期待されます。
 有機材料を利用する有機ELディスプレイや太陽電池は、“曲がる・薄いデバイス”を実現できるため、大きな注目を集めています。これらのデバイスを構成する半導体材料である機能性有機分子は、従来、フラスコ中での有機合成反応を用いて作られてきました。しかし、超伝導などの優れた特性を示すある種の機能性有機分子は、その合成に大きなエネルギーを必要とするため、数百度の高温でも合成が困難であり、新しい原理に基づく合成法が望まれていました。
 今回開発した「金属表面で分子を曲げて骨格を変える新・有機合成法」(図1)では、ねじれた“ばね”型有機分子を設計し、金属表面上で分子を曲げることにより高いエネルギー状態を作り出すことで、従来困難であった機能性分子の合成に成功し、懸案の問題を解決しました。
 本方法のポイントは、原料分子を触媒の表面で歪ませることで力学的エネルギーを分子内に蓄えた状態、いうなれば、歪みエネルギーの“充電状態”を作り出したことです。穏やかな加熱条件でその歪みエネルギーを開放することにより、新しい形式の化学反応を起こし、超伝導等に用いられる機能性構造である「フルバレン骨格」(注2)の合成に成功しました。分子内部の局所的な構造変化を検出することは通常困難ですが、極めて精密な原子間力顕微鏡(注3)を用いることで個々の有機分子を構成する炭素原子の骨組み(炭素骨格)を画像化することができます。本研究による原子間力顕微鏡測定によって、生成された分子が確かにフルバレン骨格を持つこと、そしてその反応効率が非常に高いことを明らかにしました。以上の通り、歪みエネルギーをうまく産み出し、有機分子の炭素骨格の組み換えを高効率で行う手法を確立したことによって、原子効率(注4)が非常に高い化学反応による有機エレクトロニクス材料の画期的合成法への利用が期待されます。
 本成果は英科学誌Nature Communicationsに日本時間7月20日付けでオンライン掲載されました。

【詳細はプレスリリース資料をご覧ください。】

発表のポイント

  • “ばね”型有機分子を金属表面上に置くことで変型させ、生じる歪みエネルギーを使って従来例の無い炭素骨格組み換えを実現し、有機エレクトロニクスに有用な機能性分子を作り出すことに成功した。
  • 原子間力顕微鏡を用いて反応前後の有機分子の構造を比較し、フラスコ内では起きない新種の化学反応が起こったことを実証した。
  • 今回開発した、分子の歪みエネルギーを利用する化学反応は原子効率が非常に高く、光・電子機能材料の革新的な合成手法となることが期待される。

発表者

塩足 亮隼(東京大学大学院新領域創成科学研究科物質系専攻 助教)
杉本 宜昭(東京大学大学院新領域創成科学研究科物質系専攻 准教授)
中江 隆博(京都大学エネルギー理工学研究所 助教)
坂口 浩司(京都大学エネルギー理工学研究所 教授)
宇野 英満(愛媛大学大学院理工学研究科環境機能科学専攻 教授)

発表雑誌

雑誌名:「Nature Communications」(7月20日付け。第8巻 (2017年) 16089/1–8頁)
論文タイトル:Strain-induced skeletal rearrangement of a polycyclic aromatic hydrocarbon on a copper surface(分子歪みにより誘起される銅表面上での炭素骨格変換反応)
著者: Akitoshi Shiotari*, Takahiro Nakae*, Kota Iwata, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hiroshi Sakaguchi, Yoshiaki Sugimoto
DOI番号:10.1038/NCOMMS16089URL:http://www.nature.com/articles/ncomms16089

プレスリリース資料はこちら(PDFファイル 405KB)