概要

　愛媛大学大学院理工学研究科の高瀬雅祥准教授、宇野英満教授らの研究グループは、非ベンゼン系芳香族化合物が埋め込まれた環拡張HPHAC (homoHPHAC) の合成に成功し、その構造解析、ならびに酸化還元や芳香族性に関する物性解明を行いました。同グループではこれまでに、ヘキサピロロヘキサアザコロネン （HPHAC） に関する研究を行い、多段階の安定な酸化還元特性や大環状共役にもとづく芳香族性の発現などの性質を明らかにしてきました。さらにHPHACの環拡張類縁体であるhomoHPHACが、安定で強い反芳香族性を示す珍しい化合物であることを報告しています。本研究では、一般に酸化還元（電子の授受）によって実現される「芳香族」⇔「反芳香族」の物性転換を、化合物内に導入した官能基の極性制御で実現することを目的として新たな分子が設計・合成されました。様々な溶媒やルイス酸との相互作用、芳香族性について評価され、メチル化することで明確な反芳香族性の発現が示されました。
　研究成果は、2022年2月14日にイギリス王立化学会誌 「Chemical Communications」 の電子版に掲載されました。

研究のポイント

• 非ベンゼン系芳香族環が埋め込まれたHPHAC類縁体が合成された。
• 新しく合成されたHPHAC類縁体は、多段階の酸化還元特性を示し、そのジカチオン種は大環状共役にもとづく芳香族性を示すことが明らかにされた。
• 非ベンゼノイド系芳香環部をメチル化することで、「反芳香族性」の発現が示された。

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